TEORÍA
Tema 1 (T1): Alcanos. El grupo funcional: centro de reactividad. Propiedades físicas. Energías de disociación de enlace. Pirólisis de alcanos: craqueo. Halogenación de alcanos: reactividad y selectividad. Combustión de alcanos.
Tema 2 (T2): Alcanos cíclicos. Propiedades físicas. Tensión anular y estructura. Análisis conformacional de los ciclohexanos. Cicloalcanos grandes. Alcanos policíclicos.
Tema 3 (T3): Halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación. Estructura. Propiedades físicas. Preparación. Reacción de sustitución: mecanismos. Sustitución nucleofílica bimolecular (SN2): estructura del sustrato, estereoquímica, nucleofilia, grupo saliente y disolvente. Reacciones SN1: iones carbenio. Eliminación unimolecular (E1). Eliminación bimolecular (E2).
Tema 4 (T4): Alquenos (I). Estructura. Alquenos naturales: feromonas. Propiedades físicas: estabilidad relativa de los alquenos. Preparación de alquenos: reacciones de eliminación.
Tema 5 (T5): Alquenos (II). Reacciones de adición a alquenos. Hidrogenación catalítica. Adiciones electrofílicas. Hidroboración. Oxidaciones electrofílicas. Adiciones radicalarias. Dimerización, oligomerización y polimerización de alquenos. Etileno: su importancia industrial.
Tema 6 (T6): Alquinos. Estructura y enlace. Propiedades físicas: acidez de los alquinos. Preparación de alquinos. Haluros de vinilo. Reacciones de los alquinos. Acetileno: un material de partida industrial.
Tema 7 (T7): Sistemas deslocalizados pi. Aspectos generales de la conjugación alílica: descripción mediante orbitales moleculares. Dienos conjugados: obtención y reactividad; reacción de Diels-Alder. Polimerización de dienos conjugados. Cumulenos.
Tema 8 (T8): Hidrocarburos aromáticos. Benceno: estructura y resonancia. Aromaticidad. SE aromática: efecto de varios sustituyentes. Aspectos sintéticos de la química del benceno. Reacciones de las cadenas laterales. Reducción. Sustitución nucleofílica aromática: halogenuros aromáticos.
Tema 9 (T9): Hidrocarburos aromáticos polinucleares. Propiedades físicas del naftaleno. Síntesis y reacciones de naftalenos. Hidrocarburos bencenoides tricíclicos: antraceno y fenantreno. Otros polienos cíclicos: regla de Hückel.
Tema 10 (T10): Alcoholes. Estructura y propiedades físicas de los alcoholes. Síntesis de alcoholes. Compuestos organometálicos que contienen litio y magnesio: aplicaciones en síntesis de alcoholes. Reacciones de los alcoholes: alcóxidos, carbocationes, ésteres y oxidación.
Tema 11 (T11): Fenoles, éteres, tioles y tioéteres. Fenoles: preparación y reacciones. Propiedades físicas de los éteres. Preparación y reactividad de éteres. Reacciones de los oxaciclopropanos. Tioles y tioéteres: preparación y reactividad.
Tema 12 (T12): Aldehídos y cetonas (I). Estructura y propiedades físicas. Métodos de preparación. Reactividad del grupo carbonilo: reacciones de adición nucleofílica. Adición de agua y alcoholes. Adición de aminas y derivados. Adición de nucleófilos carbonados: reacción de Wittig.
Tema 13 (T13): Aldehídos y cetonas (II). Acidez de los hidrógenos en alfa de aldehídos y cetonas alifáticos: iones enolato. Equilibrio ceto-enólico. Reacciones de condensación. Reacciones de oxidación y reducción.
Tema 14 (T14): Aldehídos y cetonas no saturados. Estructura y reactividad de aldehídos y cetonas alfa,beta-insaturados. Reactividad de los aldehídos alfa,beta-insaturados: reacciones de adición 1,4. Cetenas: preparación y reactividad.
Tema 15 (T15): Acidos carboxílicos. Estructura. Propiedades físicas. Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos. Preparación. Reactividad: mecanismo de adición-eliminación. Transformación de ácidos en sus derivados: síntesis de anhídridos, halogenuros de ácido, ésteres y amidas. Reacciones con compuestos organometálicos y con hidruro de aluminio y litio. Reacciones por la posición alfa y descarboxilación.
Tema 16 (T16): Derivados de los ácidos carboxílicos (I). Estructura. Propiedades físicas: características espectroscópicas y propiedades ácido-base. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Hidrólisis: adición nucleofílica-eliminación. Otras reacciones de sustitución nucleofílica.
Tema 17 (T17): Derivados de ácidos carboxílicos (II). Reactividad de los hidrógenos en alfa. Reacciones con compuestos organometálicos. Reducción de los derivados de ácido. Reacciones sobre el nitrógeno de amidas. Alcanonitrilos: síntesis y reactividad. Derivados de ácido de importancia natural.
Tema 18 (T18): Aminas y otras funciones nitrogenadas. Estructura. Propiedades físicas y ácido-base de aminas. Síntesis de aminas. Reacciones de las aminas. Algunos usos de las aminas. Otras funciones nitrogenadas: nitrocompuestos, isocianatos, carbamatos, ureas, azidas, diazocompuestos y sales de diazonio.
