Estereoquímica orgánica
CURSO ACADÉMICO 2024/2025
Curso Presencial con seguimiento online desde el 3 de febrero hasta la fecha del examen final C3
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CURSO PRESENCIAL / ONLINE
Está asignatura por su complejidad y por lo práctica que es, tiene su horario para poder acudir de manera presencial. Pero, para aquellos días que no puedas asistir, ya sea porque estás lejos de aCCadem, por incompatibilidad de horario o cualquier otra causa; tendrás acceso a los vídeos de esas mismas clases en nuestro campus virtual.
El curso funcionará de la siguiente manera; 3 horas semanales, donde podrás seguir la asignatura sin ningún problema, y cuando se acerque la fecha del examen parcial se pondrán horas extras cuando se indique, donde se resolverán los exámenes parciales.
Además se tendrá acceso al campus virtual desde donde se podrá acceder a los siguientes servicios:
- Acceder a las clases en directo o ver las clases ya grabadas.
- Apuntes completos de todos los temas
- Exámenes y ejercicios resueltos en pdf.
- El contacto del profesor para la resolución de dudas.
Clases Física I para Química y Geología
Contenidos para el curso 2024-25
PROGRAMA DE TEORÍA
1. Conformación en moléculas orgánicas. Estructura molecular. Conformación en alcanos. Conformación en moléculas con dobles enlaces: alquenos y compuestos carbonílicos. Conformación en moléculas cíclicas: cicloalcanos, compuestos policíclicos y heterociclos.
2. Quiralidad en moléculas con centros estereogénicos. Moléculas quirales con un centro estereogénico. Moléculas quirales con un centro estereogénico distinto a carbono. Moléculas quirales con dos centros estereogénicos. Centros pseudoasimétricos y compuestos meso. Proquiralidad. Ejes de simetría. Representación en dos dimensiones de moléculas tridimensionales. Configuración relativa.
3. Quiralidad en moléculas que carecen de centros estereogénicos. Quiralidad debida a un eje. Quiralidad debida a un plano. Estructuras helicoidales.
4. Estereoquímica alrededor de enlaces con rotación restringida. Estereoquímica en sistemas cíclicos. Estereoquímica alrededor de dobles enlaces. Isomería cis/trans: enantiomería y diastereoisomería. Isomería Z/E en compuestos que contienen nitrógeno.
5. Métodos y técnicas para análisis y separación de estereoisómeros. Elementos básicos de RMN-H. Estimación de relaciones de estereoisómeros. Separación de estereoisómeros. Identificación de estereoisómeros.
6. Estereoquímica en reacciones orgánicas de sustitución. Reacciones estereoselectivas y estereoespecíficas. Reacciones sobre centros estereogénicos: reacciones de sustitución nucleofílica y electrofílica. Racemización. Resolución de un racemato.
7. Estereoquímica en reacciones orgánicas de adición. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos acíclicos. Ataque nucleofílico a compuestos carbonílicos cíclicos. Reacciones de adición a alquenos.
8. Estereoquímica en reacciones orgánicas de eliminación. Reacciones de eliminación: E1, E2, eliminaciones pirolíticas. Reacciones de Wittig y similares. Reacciones de sulfonas.
9. Estereoquímica en reacciones orgánicas pericíclicas. Reacciones de cicloadición: reacción de Diels-Alder, cicloadiciones de alquenos y cetenas. Reacciones electrocíclicas. Transposiciones sigmatrópicas.
10. Estereoquímica en reacciones orgánicas de ciclación. Ataque nucleófilo intramolecular (reglas de Baldwin). Ciclaciones a través de carbocationes. Ciclaciones radicalarias.
PROGRAMA DE PRÁCTICAS/ACTIVIDADES
Práctica 1 (P1-2h): Modelos moleculares: Estereocentros R/S estereoquímica Z/E y análisis conformacional.
Práctica 2 (P2-2h): Modelos moleculares: Moléculas con quiralidad axial y quiralidad planar.
Práctica 3 (P3-2h ): Seminarios de dudas y control
Práctica 4 (P4-3h): Laboratorio: Preparación de ácido maleico y ácido fumárico.
Práctica 5 (P5-3h): Laboratorio: Preparación de trans-2-bromociclohexanol.
Práctica 6 (P6-2h): Seminario de Modelado Molecular
Práctica 7 (P7-3h): Síntesis de (E)-β-Tosilestireno mediante yodosulfonilación-deshidoyodación.
Práctica 8 (P8-2h): Seminarios de dudas y control
